Vlak na de finale van seizoen drie heeft HBO, dat onlangs nog een einde maakte aan
Crashing , besloten nog een vierde reeks te bestellen van High Maintenance. De serie is een soort van anthologie, waarbij elke aflevering draait om andere personages, hoewel er altijd een constante factor is in de vorm van The Guy (Ben Sinclair), een wietdealer die in New York de softdrug verkoopt aan de meest uiteenlopende klanten. Met hem als de rode draad schetsen de makers in elke aflevering een portret van weer een nieuwe persoon of groep mensen. High Maintenance startte in 2012 als een webserie op Vimeo, maar in 2016 verhuisde het project naar HBO, dat ook het aantal afleveringen per jaar opschroefde. Sinclair bedacht de serie in samenwerking met Katja Blichfeld, zijn toenmalige vrouw.