Watts geeft in de serie gestalte aan Jean Holloway, die een op het eerste gezicht normaal leven leidt met haar man Michael (Billy Crudup uit
Alien: Covenant ). Stiekem ontwikkelt ze echter een vreemde fascinatie voor de mensen over wie ze haar patiënten dag in dag uit verhalen hoort vertellen. Een fascinatie die uiteindelijk de grens tussen haar professionele loopbaan en haar persoonlijke fantasieën laat vervagen. Lucy Boynton (Murder on the Orient Express) en Karl Glusman (
Nocturnal Animals ) spelen twee van haar patiënten en Sophie Cookson (Kingsman: The Secret Service) is te zien als één van haar obsessies. Gypsy werd geschreven door nieuwkomer Lisa Rubin en Sam Taylor-Johnson (Fifty Shades of Grey) regisseerde een aantal van de afleveringen.