In Win it all overwinte een gokverslaafde de obstakels van het leven.
Dertiger Eddie (Jake Johnson) is mede dankzij zijn gokverslaving vergeten volwassen te worden. Een echte serieuze baan heeft hij nooit gehad, dankzij zijn gebrek aan zelfdiscipline. Waarom zou hij ook? Met een avond kaarten – in een obscuur casino – kan hij evenwel een maandsalaris verdienen (of verliezen). Zijn verstandige broer (Joe Lo Truglio van Brooklyn Nine-Nine ) wil hem wel op het rechte pad helpen, en biedt hem een baan aan als tuinman bij zijn hoveniersbedrijf. Maar Eddie is nog niet rijp voor zoveel verantwoordelijkheid.
Zodoende gaat hij een deal aan met een Mexicaanse beroepscrimineel die een straf moet uitzitten: de misdadiger laat een sporttas achter die de gokverslaafde gedurende negen tot twaalf maanden – afhankelijk van vroege vrijlating op basis van goed gedrag – moet bewaken, zonder erin te gluren. Dat doet Eddie natuurlijk wel, waarop hij 20.000 dollar aantreft – en allerlei merkwaardige parafernalia. Hierop voorspelt Eddie’s verslavingscoach (een rol van Keegan-Michael Key) dat zijn protegé – die al tijden niet meer komt opdagen bij de groepstherapie – dit kleine vermogen binnen afzienbare tijd zal verslinden.
Een teller houdt in beeld bij hoe vluchtig het bedrag slinkt, en hoe de naïeve Eddie als tegenreactie nog meer geld inzet in het casino. Totdat hij zich realiseert dat hij een godsvermogen moet terugverdienen, als hij niet wil worden vermoord – over negen tot twaalf maanden. Eddie maakt tegen wil en dank een afspraak met broerlief: als hij de komende peridode netjes voor hem werkt dan zal hij zijn schuld inlossen.
Tegelijkertijd ontmoet hij de liefde van zijn leven, de verpleegkundige Eva (Aislinn Derbez) in een bar. Eddie – allesbehalve een ochtendmens – moet voor een volgende (ontbijt)date met de Mexicaanse schone vroeg uit bed – haar avonden zijn steevast gereserveerd voor haar moeder en dochter, die bij haar wonen. De wekker zetten voor een date en een (vaste) baan blijkt een beproeving voor iemand die doorgaans zijn dagen slijt in donkere ruimtes, vol louche figuren.
Dergelijke scènes zijn kleine doch treffende knipoogjes naar de titel: Eddie moet alle obstakels van het leven overwinnen, hij moet letterlijk all-in gaan. Met luid onheilspellend tromgeroffel worden deze kwellingen benadrukt, waarop swingende soul en funk uit de jaren 60 uit de speakers klinkt. Muziek die wordt geplaatst onder scènes die zich afspelen in diners, bars en bowlingcentra. Van die typisch Amerikaanse (en nostalgische) plekken in Chicago, de stad waar de hardwerkende regisseur Joe Swanberg graag filmt; op plekken waar de gemeenschapszin en een gevoel van saamhorigheid nog aanwezig zijn.
Swanberg schreef het scenario voor Win It All met hoofdrolspeler Johnson, wiens personage – op zijn eerste date met Eva – na een avondje stappen in een eettent vertelt hoe hij hier al komt vanaf zijn vroege tienerjaren. Die constatering zou weleens kunnen berusten op de werkelijkheid: Johnson groeide op nabij Chicago. Win It All is dan ook een deels autobiografische en pretentieloze film. Over (broeder)liefde, gefilmd in documentairestijl, door cameraman Eon Mora, die vorig jaar al zijn talent etaleerde in Swanbergs Netflixserie Easy.