Holmes speelt in Crashing een versie van zichzelf, iets dat al eerder werd gedaan door komieken als
Jerry Seinfeld ,
Larry David ,
Louis C.K. ,
Marc Maron en Maria Bamford. In de show verlaat zijn vrouw (Lauren Lapkus) hem voor een ander en wordt hij gedwongen om weer helemaal opnieuw te beginnen. De trailer laat alvast zien hoe Holmes een nieuwe comedy club probeert te promoten. Hij wordt in de serie bijgestaan door collega's als Sarah Silverman (The Sarah Silverman Program), T.J. Miller (
Silicon Valley ) en Artie Lange (The Howard Stern Show). Holmes pende zelf het scenario voor de pilot. Eerder schreef hij al voor sitcoms als Outsourced en I Hate My Teenage Daughter. De regie van de pilot was in handen van Judd Apatow (Freaks and Geeks), die ook aantreedt als producent. Apatow is voor HBO eveneens als producent betrokken bij de serie
Girls.
Crahsing gaat op 19 februari in première op HBO. Holmes verzorgt momenteel ook één van de stemmen in de komische webserie Fantasy Hospital.