De hoofdrollen in de film zijn voor Noël Wells en Ben Schwartz. Wells is onder meer bekend als Rachel, een love interest van Aziz Ansari in de Netflix-serie
Master of None. Schwartz was jarenlang te zien Jean-Ralphio, een goede vriend van Aziz Ansari in de NBC-serie
Parks and Recreation. In Happy Anniversary geven ze gestalte aan Mollie en Sam, een koppel dat nu drie jaar samen is. Op de dag van hun jubileum besluiten ze echter eens kritisch terug te blikken op die drie jaar en vragen ze zich af of het nog wel zin heeft om samen door te gaan. Happy Anniversary werd geschreven en geregisseerd door Jared Stern, als scenarist bekend van The Lego Batman Movie en de komische serie
Dr. Ken. Joe Pantoliano (The Matrix) en Annie Potts (Ghostbusters) hebben bijrollen.
Happy Anniversary is vanaf 30 maart te zien op Netflix.