welke annuleringsverzekering?

Komende zomer ga ik samen met mijn vriend (niet samenwonend) op vakantie naar Kroatië. Nu heb ik hierover 2 vragen:

Mijn vader is ernstig ziek, maar momenteel niet levensbedreigend. Dit kan wel in de loop van het komende half jaar veranderen. Zelf ben ik bij bijna iederereisverzekering wel verzekerd om terug te kunnen of te kunnen annuleren indien er wat met m'n vader aan de hand is. Maar hoe kan ik ervoor zorgen dat ook mijn vriend hiervoor verzekerd is? En bij welke verzekeraar? (doorgaans boek ik mijn reisverzekering bij Ohra)

De vakantie die we willen maken betreft een losse boeking voor een vlucht en meerder appartementen die we zullen aandoen (ivm eilandhoppen). Hoe verzeker ik het verblijf daar (incl annulering)? Heeft iemand ervaring met losse appartementen boeken?

Alvast bedankt voor uw reactie!